此后，兜成为了根组织的间谍，长期潜伏于各国之间，为木叶提供了大量情报。他的能力没有让团藏失望，但他没有想到，自己知道的情报越多，就越危险，到头来，想要抹杀他的不是敌人，而是自己人。团藏更是早在收他的时候就已经制订了灭口计划，而残酷的是，执行灭口的不是别人，正是院长。
原来院长回到根后，就立刻被派去岩隐村执行长期任务，这些年来，她只能通过照片了解兜的近况，可随着兜的成长，组织渐渐将照片替换成了另一个人，以至于当她对兜出手，被兜仓惶间误杀时，她根本不知道眼前的这个人就是当年她收养的兜。最后，兜为她戴上她送给他的眼镜，反复地说着：“我是兜啊！”而院长问出了让他崩溃的问题：“你…是谁？”
这样的打击对兜来说是致命的，他本是一个失去记忆的孤儿，是院长收养了他，给了他名字，让他拥有了自我，纵然他成为了根的间谍，生活在伪装之下，他也知道世界上至少还有一个人记得真实的他。可现在，这个人竟然也忘记他了。兜失神的看着水中的倒影：“我究竟是谁，为什么她不认识我？”
这时大蛇丸从水中冒了出来，“我记得你，兜！”大蛇丸兴奋的说着，他知道，这个少年，将自己所用。大蛇丸将根组织对他们的设计全部告诉了兜，而聪明的兜立刻就意识到，大蛇丸之所以会来到这里，一定是为了除掉幸存者。愤怒的兜冲了上去，用查克拉手术刀将他切碎。而大蛇丸像阿拉丁神灯一样从口中爬出，他才不会乖乖听团藏的命令，他可是在多年前就看中了兜。
大蛇丸给兜指了一条路：“‘自己是谁’这个问题，只要搜集到世上所有的情报，不可能推导不出。”他邀请兜和自己一起创建音忍村，共同解开这世间的真理。刚刚失去一切的兜选择了跟随大蛇丸，至少这不是谁的命令，而是他自己做出的选择。“搜集到世上所有的情报”，这个遥远的目标，让他稍微有了些真实感。在大蛇丸和药师兜的才智下，音忍村迅速崛起，同时兜也一直进行着他擅长的间谍活动。他潜入晓组织，成为了蝎的部下，之后又以双面间谍的身份回到大蛇丸身边，为他提供晓的情报。后来他又回到木叶，延续了之前“医疗忍者”药师野乃宇养子的身份，伪装成了一名平庸的下忍，他不断地参加中忍考试，并搜集各村忍者的情报。但这里有一个BUG为什么团藏没有揭发他？难道被大蛇丸公关了…
时间来到了药师兜第七次参加中忍考试，这次他背负着两项重要任务，一是配合大蛇丸进攻木叶的行动，二是调查一名叫做宇智波佐助的少年。于是鸣人、佐助等九位刚从忍者学校毕业的萌新，刚刚踏入考场，就遇到这位饱经沧桑的忍界第一间谍，而兜则热心的给他们传授自己六次考试落榜的经验。
在他用忍识卡为他们讲解各村忍者的大致情况时，“无意间”（故意）提到了音忍村是一个刚成立的小国忍村，没有什么关于他们的信息。这句话引起了场内三位音忍的不满，他们是也是大蛇丸的手下，自视甚高，这次奉命来参加考试，并没有把其他下忍放在眼里。可现在一位落榜六次的学渣貌似看不起他们，看来有必要给他一点教训，于是他们出手了。这几个大蛇丸用来给佐助练级的炮灰，向音忍村二当家出手了。
兜仓促的闪过他们的攻击，但眼镜镜片却仍然碎了，下一秒，他瞳孔收缩，直接跪在地上狂吐不止。在场的所有人都一脸懵逼的看着他们，他们不清楚音忍的攻击有什么奥妙，但至少他们明白了一件事，这个落榜六次的眼镜男，果然是个毫无威胁的弱鸡。鸣人和佐助等人，也对这个人畜无害的热心学长放下了警惕。
第一场笔试无话可说，尽管考题极难，但对于掌握了大半个忍界情报的兜来说不值一提。而第二场考试，野外的卷轴争夺战，给了兜充足的机会接近佐助。
在大蛇丸亲自给佐助种下咒印后，兜假装和队友走散，找到了他们。他首先阻止了鸣人偷看卷轴的行为，在确认佐助没有因天之咒印而死后，又帮助他们通过了第二场考试。佐助曾问他：“你为什么要帮我们，是因为你一个人行动感到害怕吧？”兜淡淡的回答，没错。他怕他们被提前淘汰，看不到好戏。
在这个过程中，他们遭遇了三名雨隐村下忍的袭击，兜在这场战斗中尽显影帝风采，数次对鸣人“舍命”相救，甚至身负“重伤”。当雨忍打算对兜下杀手时，兜也怒了，我陪你们演戏，你们居然敢伤我？兜只是瞪了他们一眼，瞬间散发出的杀气就让他们动弹不得。这跟之前大蛇丸一个眼神，吓得佐助和小樱无法动弹一样，这是来自食物链上层的威压。
通过第二场考试后，兜将记录的佐助的情报交给了大蛇丸，而他刚才受的伤，也瞬间痊愈了。在第三场考试的预选赛中，兜看到易容后的大蛇丸出现在考场，便主动退出了考试，既然大蛇丸亲自到场，他也没有必要继续监视佐助。
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