由于日军行动迅速，且兵分两路，岛上的守军不及反应。要知道海口处于海南最北段，而三亚却处于海南岛最南端，日军依靠军舰运兵，走水路非常便捷迅速，但陆路却不甚好走，且原先为了抵御日军攻略海口，李书阳和张发奎派往岛上驻防的64军463旅，都曾在海口附近设置了重兵，如今在紧急前往三亚一带布防自然是来不及。所以，三亚和陵水很快就被日军先后占据。
日军占领三亚陵水之后，由饭田祥二郎率领的台湾混成旅团，便一路烧杀抢掠，先后占领崖州、乐东、昌江、白沙等地，而另一路由马渊久之帮率领的海南岛派遣部队，则由陵水北上，占领保亭、琼中等地。
在此期间，守军虽一路奋力阻击，但因为64军463旅装备不及日军，导致节节败退。李书阳率领的部队装备虽好，却因后勤补给有限，不敢太过消耗，因此也是边打边退，虽迟缓了日军进攻的速度，却也无力完全阻挡日军前进。
两天前，李书阳发来电报说，已经占领了大半个海南的日军东西两支部队，开始分别朝儋州和屯昌靠近。儋州距离海口直线距离已不足70公里，若两地失守，则日军可朝发夕至，直接威胁海口。更重要的是，李书阳在电文中还说，白飞先前留在岛上用于防御的大量弹药补给，经过数十天的消耗，现在已经快用完了。
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